Gli isolani erano noti anche per un'altra ragione: nel 1898 furono gli unici in grado di resistere agli assalti del generale Bava Beccaris durante i moti del pane. Il quartiere eresse barricate, lanciò tegole e vasi dalle finestre e costrinse i militari a ritirarsi. D'altra parte non era facile entrare nel rione, caratterizzato com'era (e come in buona parte è ancora oggi) da un fitto reticolo di vie fiancheggiate da palazzi di ringhiera e abitato in primis da operai, artigiani ed esponenti della malavita milanese, la celebre Ligera che proprio in Isola aveva la sua roccaforte.
Caratteristiche che avevano subito reso nota in città la zona dell'Isola, così chiamata perché staccata dal resto di Milano per via della barriera dei binari e dei confini naturali segnati da fiumi come il Seveso e la Martesana prima del loro interramento. Il quartiere prende a svilupparsi rapidamente nei primi del Novecento, tanto da venire soprannominato la Casbà de Milan (come accadeva anche agli altri quartieri popolari che sempre più prendevano vita, come Ticinese, Porta Genova, Porta Venezia), per i suoi piccoli cortili nascosti, i laboratori artigiani, i magazzini, gli alloggi poveri, le cantine intercomunicanti tra loro che offrivano un rifugio perfetto ai malavitosi.
Attorno al 1910 inizia a segnalarsi come uno dei quartieri più vivaci di Milano, in cui, peraltro, andava di gran moda il tango, portato dall'Argentina dai tanti italiani che si recavano in Sud America come braccianti e poi tornavano in patria. Le "cantanti da ballatoio" si fecero una certa fama, così come gli uomini che ammaliavano signore anziane e danarose accompagnandole a passo di tango prima e charleston poi. Siamo negli anni che precedono la Grande Guerra, quelli del liberty, in cui in Isola si trovavano decine di osterie, trattorie, sale da ballo, cinema e "trani" (le mescite di vino rosso arrivate dalla Puglia).
Nel 1953, le prime rivoluzioni e ristrutturazioni negli anni del boom economico: il ponte della Sorgente viene demolito e al suo posto viene eretto il cavalcavia di via Farini. I lavori si erano resi necessari per un problema che gli abitanti del quartiere conoscono ancora oggi molto bene: gli allagamenti che colpivano l'Isola andavano a sommergere il ponte della Sorgente, isolando ancora di più la zona. Sempre in quel periodo viene demolita la stazione di Porta Nuova per fare spazio alla stazione Garibaldi. Al posto della prima sorgerà il luna park delle Varesine, demolito a sua volta per fare spazio al quartiere di Porta Nuova, quello del grattacielo Unicredit.
Gli operai lavoravano quasi tutti nelle grandi fabbriche di Milano Nord, di Sesto San Giovanni e della Bicocca. Ma proprio nell'Isola sorgevano la metalmeccanica Brown Boveri (in via de Castillia), l'Isaria e la Gondrand. Operai che abitavano nelle tantissime case popolari di ringhiere, alle quali si alternavano le case a pianerottolo, eleganti stabili liberty che ancora oggi caratterizzano piazza Archinto e pensati per la classe media.
I cambiamenti più grossi iniziano però ad arrivare negli anni '90. L'Isola si caratterizza sempre più come zona vivace della movida milanese, conservando ancora la sua fama di quartiere popolare. Locali, centri sociali, pub e quant'altro affollano la zona e i giovani si riversano nel week end tra Pergola, Biko, Frida, ecc. Un movimento che inizia ad attirare la borghesia cittadina più giovane e creativa, innescando quel processo di gentrification che ha spostato la gente dell'Isola fuori dal suo quartiere storico spingendola ai margini della città, in primis a Quarto Oggiaro e Gratosoglio.
Oggi quel processo è praticamente giunto al termine: i centri sociali e alcuni dei locali storici non ci sono più, la borghesia cittadina è sempre più presente in zona e la parte sud dell'Isola, quella che confina con Porta Nuova, è parte integrante del progetto urbanistico che ha ridisegnato lo skyline della città e che è rivolto ai ricchi di Milano (10mila euro al metro quadro per un appartamento nel Bosco Verticale). La cosa buona è che lo spirito di quartiere, la sensazione di far parte di un mondo un po' a sé, di una zona in cui tutti si conoscono e si salutano è ancora più che presente. Come le viuzze caratteristiche che ancora sopravviveranno, fino alla prossima distruzione creativa delle archistar.
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