Essendo Milano al centro della fascia delle risorgive tra Adda e Ticino, questo territorio è sempre stato ricchissimo d’acqua e, per poter praticare l’agricoltura e muoversi in un terreno altrimenti soltanto paludoso, gli abitanti col tempo regolarizzarono forzatamente il flusso delle acque ricorrendo a canalizzazioni e drenaggi, cui si sovrapposero opere successive che, col tempo, fecero perdere traccia e memoria dei vecchi corsi d’acqua.
I romani realizzarono le mura difensive e, ai suoi piedi, una piccola banchina per l’attracco di imbarcazioni.
Da una serie di scavi effettuati inizialmente negli anni 1935-1936 per l’apertura di piazza Diaz ed una seconda volta nel dopoguerra (1951 e 1954), emerse una banchina di porto tra il Bottonuto e Via S. Clemente, con un andamento parallelo alle mura romane, dalle quali distava ben quattordici metri. La banchina era larga circa due metri e mezzo, pavimentata con lastre di serizzo posate su palificazioni di rovere alte anch’esse due metri e mezzo. In Via Larga e in Via San Clemente si alzavano due torri, adibite alla sorveglianza delle barche o, forse, a magazzini.
In seguito la città si ingrandì: vennero edificate mura di difesa, così come nuovi canali, che cancellarono la memoria di un porto a due passi dal Duomo.
Così nel Medioevo questa divenne la contrada del Brolio (che significa “pascolo”) e di San Giovanni in Agugirolo o Guggirolo. La via prese l’attuale nome di “Larga” dall’arrivo degli spagnoli, che la chiamarono in questo modo perché lunga (curiosamente, “larga” in spagnolo significa “lunga”). Oggi ci rimangono solo alcuni nomi di vie che ricordano la presenza di acqua nella zona, come Via Pantano, Via Laghetto, Via Poslaghetto (ora scomparsa) e le chiese – scomparse o quasi – di San Giovanni in Conca e San Giovanni Aquagirolo (nome dalle molteplici interpretazioni, tra le quali una inerente all’acqua). La chiesa di San Giovanni era anche chiamata “in Guggirolo”, dalla forma del campanile a punta. Se ci fate caso, Via Flavio Baracchini, Via Rastrelli, Via Palazzo Reale e Via San Clemente sono tutte delicatamente in discesa verso via Larga; cosa strana per una città pianeggiante come Milano. Ciò potrebbe significare che qui c’era un grande avvallamento.

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