Fuori dalla Porta Ticinese medievale partiva la strada per Pavia e vi sorse il Borgo della Cittadella, vero e proprio quartiere commerciale che grazie al Naviglio Grande, al laghetto di Sant'Eustorgio (il porto di Milano precedente alla Darsena) e ai canali della Vettabbia e alla vicina conca di Viarenna, ebbe uno sviluppo notevole in epoca Rinascimentale e nei secoli successivi.
Il termine Cittadella indicava proprio l'appartenenza del quartiere alla città, nonostante fosse fuori dalle mura costruite dal Guintellino nel XII secolo.
Nel secolo successivo il quartiere venne a sua volta cinto da mura difensive, creando così una cittadella protetta, da cui il nome.
Inglobato dalla città dopo la costruzione della nuova cinta muraria, i Bastioni Spagnoli, vide aprire una nuova Porta Ticinese in corrispondenza dell'attuale piazza XXIV Maggio, ma si trattava di una piccola e modesta apertura, tanto che gli stessi occupanti spagnoli la chiamarono Porta Chica, cioè piccola.
Di fronte alla porta si tenne per secoli un enorme mercato, specializzato in origine nel bestiame, poi anche in prodotti caseari, quando il quartiere lungo corso San Gottardo iniziò a diventare il Borgo dei Furmagiatt, cioè dove venivano fatte stagionare decine di migliaia di forme di formaggi prodotti negli alpeggi e nei pascoli di tutta la Lombardia.
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