Il nome di Quintosole ha due probabili derivazioni: chi sostiene provenga dal latino V solum, terreno agricolo posto al quinto miglio dalla città; oppure Quinto Sole, perché posto a meridione della città e comunque sempre al quinto miglio da essa.
Quinto Sole fu nominata per la prima volta nel 1346. Nell'ambito della suddivisione del territorio milanese in pievi apparteneva alla Pieve di San Donato, e confinava col Vigentino a nord, con Macconago ad est, con Opera a sud, e coi Corpi Santi ad ovest. Al censimento del 1751 il comune, sede di parrocchia, contò soli 200 abitanti, e risultava amministrato insieme al confinante comune di Selvanesco, inglobato nel 1757.
Salito a 392 residenti nel 1771, in età napoleonica dal 1808 al 1816 Quintosole fu aggregata per la prima volta a Milano, recuperando l'autonomia con la costituzione del Regno Lombardo-Veneto, quando gli abitanti erano divenuti 560.
Nel 1841 il governo austriaco annesse a Quintosole il limitrofo comune di Macconago, dal quale era fisicamente separato dall'odierna SP412 via Ripamonti. Il nuovo municipio allargato fece registrare 826 residenti nel 1853, e poi 882 nel 1859, e 928 abitanti nel 1861.
Nel 1869 al comune di Quintosole furono aggregate Vaiano Valle e Vigentino. Il maggior peso demografico, e quindi elettorale, del Vigentino fece sì che il 24 luglio 1893 il consiglio comunale deliberò lo spostamento del municipio in quella località, tanto che un mese dopo il governo italiano decretò la mutazione della denominazione comunale. Fu poi il Vigentino trent'anni dopo a confluire nella città di Milano.
Quintosole è forse il borgo più borgo di Milano. Una piccola frazione agricola ancora percepibile. Anzitutto vi si accede dalla lunga via Ripamonti (altezza civico 542). La via Quintosole forma un anello che distribuisce il traffico nelle varie case del quartiere.
Qui troviamo la Chiesetta di Santa Maria Assunta. A lato della chiesetta si trova Casa Confalonieri, un antico insediamento agricolo di una nobile famiglia del milanese che conserva una piccola torretta. Spicca proprio sotto la torretta di fattura medievale, il simbolo araldico della famiglia (un gonfalone) scolpito nel marmo bianco in epoca recente (forse della fine dell’Ottocento o primo Novecento
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