Fino al XVIII secolo la via viene indicata nella mappe della città come contrada di Sant'Andrea o contrada delle sbarre di Sant'Andrea. Con l'ingresso degli austriaci nella città, la nuova amministrazione pose il nuovo monte di pietà cittadino nella via, che cambiò nome in contrada del Monte di Santa Teresa. Con l'arrivo della dominazione francese e la nascita dell'omonima istituzione finanziaria, la via mutò ancora una volta nome in contrada del Monte Napoleone, nome che venne accorciato in contrada del Monte con la caduta del Regno d'Italia. Con l'unità d'Italia e la conseguente riforma sul nome delle vie, la via venne ribattezzata, con l'obiettivo di cancellare dalla toponomastica l'intervento degli austriaci da poco cacciati dalla città, col nome attuale di via Montenapoleone.
La via nel corso della sua storia ha ospitato diversi illustri personaggi milanesi: a Palazzo Taverna (civico 2) visse e morì lo scrittore Carlo Porta, mentre sul fronte opposto, il civico 1, era la casa in cui viveva ed era morto il poeta e scrittore Tommaso Grossi e fu il primo palazzo nel 1843 acquistato da Giuseppe Verdi, poi lo ha venduto e si è trasferito nel vicino Hotel et de Milan nella famosa camera 108, ancora visitabile Il palazzo fu ricostruito dopo la guerra. Troviamo al civico 3 il Palazzo Carcassola-Brandi, Palazzo Mariani, al civico 14 la dimora di Giuditta Pasta, famosa cantante lirica, sposa di un noto avvocato milanese, al civico 18 Qui è stato ospitato Sthendal, al civico 18 il Palazzo Melzi di Cusano, al civico 21 il Palazzo Vidiserti Dozzio, Via Monenapoleone 23 il Palazzo Gavazzi 1838 dell’Architetto Clericetti.
Storicamente in passato la strada aveva il soprannome di el Quartier de Riverissi, in riferimento all'usanza dei signori milanesi di togliersi il cappello in segno di riverenza, per salutare una signora che qui aveva la propria dimora.
La via fu teatro durante le Cinque Giornate di Milano dell'insurrezione dei patrioti contro gli Austriaci: qui aveva infatti sede il coordinamento delle forze cittadine in gioco e da qui partivano gli ordini verso tutta la città. Già dalla fine dell'Ottocento la via si caratterizza sempre più per essere una via del lusso: sempre più famiglie ricche e importanti vi si trasferiscono, e al tempo stesso aprono una dopo l'altra diversi antiquari e gioiellieri di fama internazionale. Fra questi vale la pena ricordare Annibale Cusi, con la sua gioielleria divenuta la fornitrice ufficiale di Casa Savoia, le gioiellerie Buccellati, Faraone e Pederzani, la coltelleria dei Lorenzi, aperta nel 1929.
A partire dagli anni cinquanta via Monte Napoleone s'impone come una delle vie più importanti del commercio mondiale; prosegue la sostituzione delle attività di produzione e l'espulsione definitiva della componente più popolare della via: resistono tuttavia la drogheria Parini, il fruttivendolo Moretti e il Salumaio di Monte Napoleone, divenuti in qualche modo dei punti saldi della tradizione e dell'identità stessa della strada.
Via Monte Napoleone si caratterizza oggi per la larghissima presenza di negozi e saloni delle più prestigiose case di alta moda mondiale, inserendosi nel celebre Quadrilatero della Moda.
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