Porta Tosa era una delle porte minori (chiamate anche "pusterle") poste sul tracciato medievale delle mura di Milano
Demolita nel XVIII secolo, non deve essere confusa con l'omonima porta delle mura spagnole di Milano, che ha cambiato nome nel 1861 in Porta Vittoria.
Nel Museo d'arte antica del Castello sforzesco è conservato un bassorilievo medioevale del XII secolo che fino al 1848 si trovava sopra l'arcata della distrutta Porta Tosa medievale raffigurante una donna che si "tosa" il pelo del pube.
L'ipotesi sostenuta dagli storici vuole che Porta Tosa medievale prenda il nome da Porta Tosa romana (lat. Porta Tonsa): quest'ultima era situata lungo le mura romane di Milano nella moderna via Rastrelli, poco prima del suo incrocio con via Larga, nei pressi quindi del porto fluviale romano di Milano, da cui il nome della porta (tonsa in latino significa "remo").
Porta Tosa medievale fu demolita intorno all'anno 1790.
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