Via delle Asole ha origini romane: il suo tracciato corrisponde a una strada facente parte dell'antico accampamento militare romano che diede poi origine a Mediolanum. La Contrada della Lupa era chiamata dai milanesi Canaglia per la presenza, entro i suoi confini, di zone malfamate piuttosto estese.
Il nome di questa via non deriva dai sarti della città bensì dalla corruzione di "asol", termine dialettale milanese per indicare l'asino, secondo alcuni per via dell'insegna di un antico albergo presente nella via
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