Il limite della contrada andava dall'incrocio tra via Arcimboldi e via Lupetta, dove confinava con il sestriere di Porta Romana, per poi proseguire lungo via Lupetta e via San Sebastiano fino all'incrocio tra piazza San Sepolcro e via del Bollo, dove confinava con il Sestriere di Porta Vercellina, per poi proseguire fino al passaggio degli Osii.
Tra le architetture religiose della contrada, degne di nota sono la chiesa di santa Maria Beltrade, la chiesa di san Sebastiano, quest'ultima sul confine con la Nobile Contrada di Sant'Ambrogio, e la chiesa di San Sepolcro, originariamente dedicata alla Santissima Trinità.
Nella contrada si trovavano due piccole parti del quartiere annonario della Nobile Contrada della Cicogna e della Nobile Contrada di Sant'Ambrogio. Era di piccole dimensioni a fronte di un'elevata densità abitativa, vista la cospicua presenza di artigiani e di commercianti. Tra le strade degne di nota ci furono via degli Spadari, via degli Orefici (entrambi richiamanti gli esercizi commerciali che vi sorgevano) e via Malcantone. Nella contrada era situato il carcere della Malastalla, all'interno del quale venivano imprigionate le persone che non pagavano i debiti. Parte della moderna via Torino era ai tempi chiamata via della Lupa, che ha dato poi il nome alla contrada. Via della Lupa anticamente era compresa tra via degli Spadari e via Lupetta.
La Contrada della Lupa era chiamata dai milanesi Canaglia per la presenza, entro i suoi confini, di zone malfamate piuttosto estese.
L'odierna chiesa di San Sebastiano, oggi nota con il nome di tempio civico di San Sebastiano, è un edificio costruito nel Cinquecento come atto votivo per la disastrosa pesteche aveva colpito la città. L'aggettivo "civico" richiama l'origine dell'edificio: fu voluto, progettato e realizzato sia dalla Chiesa che dal comune di Milano: quest'ultimo aveva infatti la necessità di avere un luogo di culto dove far officiare, su sua necessità, riti sacri. Ancora oggi è giuspatronata dal comune di Milano.
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