Fino al 1841 Assiano costituì un comune autonomo. Di tutte le comunità aggregate nel tempo a Milano, è l'unica a non aver subito sul suo territorio il benché minimo segno di espansione edilizia, rimanendo niente più che una cascina di campagna, mentre immediatamente dopo la linea di confine con Settimo Milanese sono invece presenti grossi insediamenti industriali e abitativi.
È un vecchio borgo rurale risalente alla dominazione romana piazzato nel bel mezzo di 450 ettari di prati e rogge che avrebbe dovuto essere recuperato grazie a Expo, ma che invece è riuscito a “resistere” alla lusinghe dell’Esposizione universale e a mantenere intatta la sua antica conformazione.
La fondazione del borgo di Assiano risale all’anno Mille. Tracce della sua esistenza se ne trovano già in una sentenza del 1045 e in una dell’anno successivo, con la quale il conte di Milano riconobbe alla basilica di Sant’Ambrogio il possesso di alcuni beni ad Axiliano, già appartenuti ad un certo Arderico de Muzano.
Nel museo archeologico del Castello Sforzesco di Milano si trova una lapide con la scritta “AXILIANUM”, accompagnata da una targhetta con la scritta: “Trovata nel territorio di Baggio”, il che è probabilmente da ricondursi al territorio di Assiano.
La prima citazione del borgo è in una sentenza del 1045 quando esso viene indicato come "Azzano" a cui ne fece seguito una dell'ottobre del 1046 con la quale il conte palatino di Milano riconobbe alla basilica ed al capitolo di Sant'Ambrogio di Milano il possesso di alcuni beni ad Axiliano, già appartenuti ad un certo Arderico de Muzano. Nel 1154 papa Eugenio IIIconfermò la proprietà di queste terre alla basilica milanese; nel contempo anche Aicardo, prevosto di Cesano Boscone, cedette le sue proprietà ad Alberto, prevosto di sant'Ambrogio, col consenso dell'avvocato Arnaldo de Badaglio.
Assiano la ritroviamo nominata come Asliano in un documento del 1346.
Nell'ambito della suddivisione del territorio milanese in pievi, apparteneva alla Pieve di Cesano Boscone, e confinava con Seguro a nord, Muggiano a est, Cusago a sud e Monzoro a ovest. A partire dalla sua costituzione nel 1602, la parrocchia di Cusago divenne titolare della cura d'anime di Assiano, anche se già nel 1572 il parroco cusaghese aveva stimato gli abitanti di Assiano in 98, su indicazione delle norme emanate da San Carlo Borromeo per la costruzione degli "stati d'anime".
Nel 1781 l'abitato contava solo 18 abitanti ed era classificato come cassina.
In età napoleonica, alla proclamazione del Regno d'Italia contava 205 abitanti. Nel 1809, tuttavia, Assiano fu aggregata a Cusago, recuperando l'autonomia nel 1816 con la costituzione del Regno Lombardo-Veneto.
Nel 1841 il comune di Assiano fu aggregato a quello di Muggiano, a sua volta annesso a Baggio nel 1869. Alla fine, nel 1923 anche il comune di Baggio fu soppresso e annesso alla città di Milano. Il borgo di Assiano, costituito essenzialmente dalla cascina omonima e dai terreni ad essa annessi.
Gli abitanti di Assiano frequentavano la scuola elementare a Muggiano ed appartenevano alla parrocchia di Cusago per tutte le pratiche religiose: messe, battesimi, cresime, matrimoni.
Nel secolo scorso l’azienda più grande era di proprietà della famiglia Agnelli, con 1800 pertiche di terreno (120 ettari), poi nel 1946 questi l’hanno venduta alla famiglia di industriali Feltrinelli, ora la cascina è di proprietà dell’Aler.
Il Fontanile Gandola lambisce tutto il lato est della cascina, mentre ad ovest, nel giardinone, scorre il Fontanile S. Martino.
Ad Assiano, fino agli anni ’50 era funzionante un caseificio, una “casera”, per la trasformazione del latte prodotto in cascina, la struttura con i fornelli è ancora visibile e si trov anella corte di proprietà di ALER.
La memoria storica del Borgo di Assiano è affidata alla famiglia Gambini che è stata affittuaria di una parte di Assiano per ben trecento anni; la terra di loro pertinenza è quella ubicata a nord della via Cusago irrigata dal “Curora” o Fontanile di Monzoro, questo fontanile ha tre sorgenti che poi si uniscono in un solo alveo e sono ubicate a nord della cascina Molinetto di Monzoro, nell’ex comprensorio Italtel di Castelletto di Settimo Milanese.
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