
Questo sestiere deriva il nome da Porta Orientale medievale, che a sua volta prende la denominazione dalla precedente Porta Orientale romana. Porta Orientale romana fu costruita durante il periodo repubblicano dell'epoca romana, era ricavata nella cinta delle mura romane di Milano. Venne fatta presumibilmente erigere, insieme alle mura, da Ottaviano dopo l'assunzione di Mediolanum al rango di municipium nell'anno 49 a.C..
Da Porta Orientale dipartiva verso oriente (da cui il nome della porta) l'arteria stradale che, attraverso Bergomum (Bergamo) e Brixia (Brescia), portava a Verona (Verona).
Con l'estensione della cinta muraria verso nord est, che venne realizzata dopo il 290 su volere dell'imperatore Massimiano in seguito all'elevazione di Mediolanum a capitale dell'Impero romano d'Occidente, Porta Orientale si trovò ad essere compresa all'interno del perimetro della città, visto che il vecchio tratto della cinta mura su cui sorgeva non venne demolito ma fu trasformato in un muro interno di separazione del centro abitato. In sua sostituzione, come nuovo varco cittadino verso la strada che, attraverso Bergomum e Brixia, portava a Verona, fu costruita Porta Argentea.
Poi in epoca medievale, con la costruzione delle nuove mura cittadine, più esterne rispetto a quelle precedenti, "Porta Orientale" venne spostata, seguendo la direttrice della strada lungo cui sorgeva, più esternamente, lungo il nuovo vallo difensivo. Sorte analoga ebbe Porta Orientale spagnola che venne eretta, analogamente, lungo le mura spagnole di Milano, che sostituirono quelle medievali.
Lo stemma del sestiere di Porta Orientale ha subito, nei secoli, poche variazioni, perlopiù di carattere stilistico e mai sostanziale.
Il sestiere di Porta Orientale era a sua volta suddiviso in cinque contrade:
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