Notizie sull’origine e la storia di questo monastero vengono con precisione fornite dalle memorie storiche di padre Allegranza (archeologo, religioso e domenicano vissuto a Milano tra il 1713 e il 1785). La fondazione va fatta risalire al 1234 e già nel 1236 un breve dell’Arcivescovo di Milano concedeva indulgenza a chi avesse contribuito con elemosine alla costruzione della chiesa e del convento.
Il monastero fin dall’inizio godete della protezione dei Visconti: qui nel 1302 si ritirava Bonacosa, moglie di Matteo, mentre Bernabò nel 1385 ne accresceva notevolmente le ricchezze con la donazione di numerosi fonti. Il luogo pio, per giunta, non era distante dalla Torre dell’Imperatore, antico manufatto a mo’ di fortezza posto a guardia delle chiuse e dei canali che da via della Chiusa scendevano verso valle.
La leggenda però narra che le origini di quest’antico e ormai scomparso monastero fossero legate all’invasione del Barbarossa di Milano (1162), durante la quale le nobili dame della città si dovettero rifugiare in tre diversi conventi radunandosi per gruppi, le vergini, le maritate e le vedove. Pertanto a questo convento tocco proteggere le vergini.
Le monache dipendenti fin dalla fondazione dai frati domenicani di Sant’Eustorgio, nel 1497 passavano sotto la direzione del priore del convento di Santa Maria delle Grazie. In questo periodo furono compiuti alcune importanti innovazioni edilizie, purtroppo solo in parte suffragate dalla presenza di documenti. Un impulso decisivo al rinnovamento avveniva poi per volontà di San Carlo, che qui aveva una sorella monaca. Dal 1508 al 1572 si susseguono le note di spese per varie opere intraprese nella Chiesa e nel Convento e in un documento dell’8 marzo 1572 si accenna a un disegno per la facciata della chiesa di Pellegrino Tibaldi.
Nel 1595 l’architetto Gian Battista Clarici proponeva un notevole ampliamento della sala interna e ancora nel seicento, come testimoniano le stime degli ingegneri F. M. Licino E Aurelio Trezzi, si lavorava al campanile, al portico e al cortile.
Il chiostro si svolgeva intorno a un cortile quadrato di 43 m circa per lato. La Chiesa occupava il lato nord, mentre sul lato sud si trovava il refettorio. Alla metà dei lati est e ovest era posta la scala per accedere al piano superiore, illuminata da una bella bifora di fattura quattrocentesca. Pure quattrocentesco era il portico del lato nord, che presentava al piano superiore una loggia con colonne toscane di epoca posteriore; colonne simili scandivano anche il loggiato e il portico dal lato ovest, mentre il lato est era il meglio conservato. Sagome di terracotta contornavano gli archi, tra i quali era posto un tondo sempre in terracotta. Al piano superiore correva la serie delle finestrelle su cui si aprivano le celle; a differenza dei raffinati cortili cinquecenteschi, non esisteva però alcuna corrispondenza tra le finestrelle e gli archi sottostanti. Alcuni elementi, come i timpani delle finestre, inducevano l’Annoni ad un confronto con l’edificio del lazzaretto e a ritenere probabile l’ipotesi, già del Malaguzzi Valeri, di Lazzaro Palazzi quale architetto del complesso.
Una ricca decorazione pittorica, caratterizzata da festoni retti da angioletti tra nastri svolazzanti e da più consueti motivi geometrici, copriva le parti in muratura liberi dalla decorazioni in cotto
La Chiesa, a una navata, presentava la consueta divisione in due aule: una esterna accessibile al pubblico e una interna riservata alle monache. La precedeva un ampio atrio porticato. I disegni del Clarici mostrano la Chiesa esterna a una navata senza cappelle e la Chiesa interna con due cappelle terminali, di cui quella centrale di maggiore ampiezza. Le modifiche del Clarici interessavano solo quest’ultima, di cui si proponeva l’ampliamento con l’eliminazione del due cappelle conclusive. La sensibile differenza tra questi disegni e le descrizioni del Torre e del Lattuada, che dicono che la chiesa ha una navata con quattro arcate per lato su cui si aprivano le cappelle, farebbe pensare a successivi lavori.
Pregevoli dipinti arricchirono l’interno: all’altare maggiore si trovava una tavola di Camillo Procaccini rappresentante l’annunciazione, sempre del Procaccini c’erano la trasfigurazione e i santi domenicani nelle cappelle. Nella Chiesa si trovavano anche opere di C. F. Nuvoloni, L. Scaramuzza, F. Panza.
Mentre sopra la porta d’ingresso si trovava un affresco di Ercole Procaccini che raffigurava la vergine con Santi e Sante dell’ordine domenicano. Di questi dipinti non v’era più alcuna traccia nel 1911, allorché Ambrogio Annoni poteva studiare e raccogliere una documentazione fotografica su quel che restava del monastero, prima della sua completa distruzione.
Infatti, dopo la soppressione, avvenuta nel 1799, il convento aveva subito gravi manomissioni ed era stato trasformato prima in caserma poi in case d’abitazione. Nel 1911 le strutture del chiostro erano però ancora ben visibili. Il vecchio complesso, ormai degradato e compromesso, fu abbattuto definitivamente nel primo decennio del ‘900 mentre i terreni vennero frazionati e lottizzati, aprendo anche una nuova via, Cosimo del Fante.
Alcune parti del chiostro e altri elementi decorativi vennero salvati e inclusi nei nuovi edifici sorti in zona.
Ad esempio nel giardino e orto retrostante al monastero si trovavano due piccole cappelle costruite a cavallo della roggia, una delle quali fu ricostruita assieme a parte del chiostro dal dottor Pellegrini nel cortile di via San Martino 5-7. La cappella era a pianta quadrata con volta ottagonale a spicchi e preceduta da un Portichetto pure quadrato, conserva i pregevoli affreschi cinquecenteschi di scuola del Luini della cappella originale. Purtroppo non visitabile, un vero peccato
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