L'apertura di una grande arteria stradale est-ovest passante a sud del Duomo venne ipotizzata per la prima volta dal piano Albertini del 1934: essa aveva l'obiettivo di sgravare dal traffico l'esistente asse corso Vittorio Emanuele-via Dante, ma anche di connettere le nuove piazze monumentali di San Babila, Diaz e degli Affari, agevolando la diffusione delle funzioni direzionali nel centro storico.
Dopo la guerra il progetto venne ripreso dal nuovo piano regolatore del 1953, confermandone il tratto orientale, di cui da anni si erano già avviati i lavori e modificando il tracciato del tratto occidentale, che invece di terminare in largo Cairoli sarebbe stato deviato verso ovest confluendo in via Vincenzo Monti.
La costruzione del primo tratto della «Racchetta», da piazza San Babila a piazza Missori, causò gravi danni al patrimonio monumentale e ambientale: tristemente emblematiche le vicende della chiesa romanica di San Giovanni in Conca, quasi completamente abbattuta e ridotta a un rudere conservato su un'aiuola spartitraffico, e della chiesa barocca di San Vito in Pasquirolo, rimasta isolata all'interno del cortile di un complesso direzionale.
Poiché il proseguimento dell'arteria avrebbe richiesto ulteriori abbattimenti di edifici storici e lo stravolgimento di una delle poche aree del centro rimaste sostanzialmente intatte (le «Cinque Vie» e via Santa Maria Fulcorina), già nel 1958, durante i lavori per la revisione del piano regolatore, gli architetti Belgiojoso, Caccia Dominioni, Gazzola e Bagatti Valsecchi suggerirono il blocco delle demolizioni e la prosecuzione della strada in galleria sotto il tessuto edilizio esistente.
Tale soluzione venne accettata solo in parte: le demolizioni vennero effettivamente arrestate, salvando le esigenze di tutela monumentale ed ambientale, ma la costruzione della galleria, che avrebbe comportato spese ingenti a cui andavano sommate le perdite dovute alla mancata valorizzazione speculativa di superficie, non si concretizzò mai, arrestando così la Racchetta in piazza Missori.
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