La questura di Milano fu istituita nel 1859 con l'estensione alla Lombardia della legislazione del Regno di Sardegna dopo la Seconda guerra d'indipendenza.
Ebbe sede nel palazzo demaniale posto in piazza San Fedele che era stato la Casa professa dei Gesuiti fino alla loro soppressione. In detti locali era conservato anche l'Archivio di Stato
Continuò a sussistere una caserma usata come camere di detenzione per le persone rastrellate, per passare in genere al Carcere di San Vittore
Nel 1943 a seguito dei bombardamenti aerei subì danni gravissimi, a punto che la questura fu trasferita dapprima in via Rovello, poi nei locali di via Fatebenefratelli nell'edificio del Collegio Longone
Le notizie relative alle vicende istituzionali della Questura milanese per i periodi successivi alla sua istituzione (1859) sono scarse a causa della distruzione nel 1943 dell'archivio allora situato nel palazzo di san Fedele.
Tra le carte del Gabinetto di Prefettura, conservate in Archivio di Stato di Milano, un documento del 1912 inviato dal questore al prefetto illustra i lavori di adattamento dei locali al terzo piano del palazzo demaniale di san Fedele per ospitare uffici della questura. Nella sua relazione il questore affidava particolare rilevanza all'archivio, la cui disorganizzazione e la mancanza di spazio compromettevano "il regolare funzionamento della Questura ed il segreto degli incartamenti". I locali al secondo piano dell'edificio da destinare all'archivio erano occupati dagli archivi catastali, i quali avrebbero dovuto essere versati all'Archivio di Stato, ma per problemi non ben specificati tale trasferimento non era previsto nell'immediato. Per questo il questore proponeva di depositarli intanto nei locali di via della Signora 22, affittati al Ministero dell'Interno e in larga parte disponibili .
Dopo la distruzione nel 1943 della sede di san Fedele, la Questura fu trasferita in via Rovello 2 in un locale del comune sede del dopolavoro. Ad ottobre di quell'anno un decreto prefettizio stabilì la requisizione dello stabile di via Fatebenefratelli sede del collegio Longone, al momento sfollato a Cesano Maderno, dove la Questura si trasferì nel marzo 1944. Il Ministero della Pubblica istruzione fece pressione per destinare nuovamente il palazzo al Collegio Longone, proponendo per la Questura la sede di via Rovello, occupata dalle truppe alleate; il Comune, però, si oppose.
Negli anni seguenti si ipotizzò la costruzione di un nuovo edificio in via Corridoni nella zona dell'ex convento di San Pietro in Gessate, ma non furono reperiti i necessari finanziamenti .
Nel 1955 si propose la costruzione della nuova sede in via Pagano, ma anche questa ipotesi non fu mai realizzata; si continuò invece nell'adattamento della sede in via Fatebenefratelli, dove la Questura di Milano ha sede dal 1944 .
Monastero dei Gesuiti poi Questura Alla destra della chiesa di San Fedele in Piazza San Fedele si trovava il monastero dei Gesuiti, cui era stata affidata la chiesa fin dal momento in cui erano iniziati i lavori di rifacimento.
In tempi recenti, il monastero era stato riconvertito ad uffici, che ospitavano la Questura.
L'edificio andò distrutto nel 1943.
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