Il suo nome viene da una vecchia famiglia nobile milanese. Si trovava sulla strada che da Porta Romana andava fino a Rogoredo.
Chiamata anche Gambaloita nella dizione di fine Cinquecento: ancora negli anni Venti del ‘900 occupava l’isolato sul lato meridionale della via.
Sembra che la cascina e la vasta area contigua di campi e boscaglia prendessero nome da una famiglia medievale «de Gambaloyta» o «de Gambaloyti»; poteva però essersi verificato anche il contrario, che fosse la gente ad aver preso il nome dalle terre di cui aveva la proprietà. La famiglia era iscritta al patriarcato milanese gia' al tempo dei Visconti e l'allevamento di mucche sito presso la cascina venne visitato da imperatori e diplomatici (tra questi, Francesco I, imperatore 'Austria, che fece apporre una lapide come testimonianza del suo passaggio). Alla cascina era annesso un oratorio, detto Chiesa dell'Immacolata alla Gamboloita, ove si celebrava una Messa domenicale per tutti gli abitanti dei cascinali el circondario. Per quanto riguarda il nomignolo popolare, pare che la zona fosse poco sicura, cosicche' i cavallanti e i procaccia che si dirigevano da Milano verso Melegnano e Lodi, riunendosi a Porta Romana, si passavano la parola d'ordine: "Uhei, fioeu, in gamba la vita", ovvero, "Figlioli, attenti ai briganti". Nella località un tempo chiamata Gambalavita, e poi divenuta Gamboloita, sorgeva una dimora patrizia settecentesca, ridotta a cascinale, di cui si è persa traccia anche nei documenti. Infatti, nonostante sia stata demolita solo pochi anni fa, si ricorda solo la cancellata barocca con grossi pilastri, riportata dal Nebbia in uno schizzo.”
La cascina si trovava su lato meridionale del Canale Redefossi prima del ponticello vecchio in pietra, nell'angolo a ridosso del canale, all'angolo tra corso Lodi e 'attuale via omonima, vi era una torretta di guardia che sovrastava una fine grotta realizzata in calcestruzzo sul finire dell'ottocento, nota anche come Cascina Guglielmesa, ancora presente in parte e ben visibile all’incrocio con viale Brenta. Edificio di un piano con sedie a U, probabilmente realizzato sul finire dell’Ottocento, in parte occupato da una banca e da appartamenti.
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